Как только вы решите вопрос с оплатой услуг адвоката Альберта Локсли по делу о признании острова Исла-Тесоро вотчиной Берегового Братства, вам останется предоставить доказательства того, что Элен МакАртур действительно является внучкой знаменитого пирата Карибского моря Николаса Шарпа. Для начала вам нужно будет найти бывшего палача Раймонда Бейкера, который имеет непосредственное отношение ко всей этой истории, так как именно его рассказ поможет в продвижении по основному сюжету игры.
Найдя палача, вы сможете узнать от него довольно много интересных подробностей о событиях двадцатилетней давности. Затем вам необходимо будет посетить Стивена (Акулу) Додсона и после него желательно заглянуть ещё и к Лесному Дьяволу (Яну Свенсону). Всё дело в том, что вам предстоит непростой бой с различной нечистью на одном загадочном острове, после которого при условии состоявшегося разговора со Свенсоном, у вас будет уникальная возможность получить отличное оружие - шпагу-фламберж под названием Моргана, которая принадлежала убийце матери Элен - Джессике Роуз, и про которую практически все люди говорили со страхом в голосе. В конечном итоге, вы в любом случае получите письмо Беатрис Шарп, которое она написала своему брату - Блейзу Шарпу, который был загадочным образом убит на Исла-Тесоро незадолго до прибытия Главного Героя на Карибский Архипелаг. Именно это старое письмо и станет доказательством того, что Элен МакАртур действительно является внучкой своего знаменитого деда - пирата Николаса Шарпа.