После завершения квеста "Голландский гамбит" (за любую из сторон) у вас откроется возможность пройти интересное и достаточно сложные побочное задание с оригинальным названием - "Долгий путь к виселице". Его суть будет заключаться в том, что Главный Герой по наводке бывшего охотника за головами Хьюго Авендела обнаружит в одном из домов голландского поселения Филипсбург, что на острове Синт-Маартен, тяжелораненного опасного пирата Бартоломью Португальца, которого, по мнению Хьюго, заждались голландские власти, чтобы повесить на главной площади Виллемстада. В процессе прохождения квеста вам предстоит решить целый ворох проблем, которые у вас возникнут из-за Португальца.
Взяв Бартоломью Португальца к себе на борт, вам нужно как можно быстрее добраться до английского поселения Сент-Джонс, что находится на Антигуа, чтобы попросить вашего нового знакомого - алхимика Джино Гвинейли подлечить ценного пленника. Вас будут ждать сухопутные и морские сражения разных уровней сложности с противниками, которым придутся не по душе поступки Главного Героя, которые вы будете делать с целью получить награду либо за голову Португальца, либо за то, что вы отпустили этого пирата на все четыре стороны, несколько раз спасая его от верной смерти. Впрочем, несмотря на все сложности во время прохождения этого задания, награда полностью окупит усилия игрока. Как обычно, решать только вам, как именно проходить это задания и чью сторону выбрать.