После того как Главный Герой снимет проклятие песочных часов, по истечении некоторого времени управляющий вашей колонией Сан-Хуан по имени Алехон Кендарт доложит о новой проблеме, которая очень невовремя нарисовалась. Оказывается, пираты Сан-Хуана имеют очень большое желание "проводить время наедине" с девушками, однако им интересны конкретные "жрицы любви", которые работают в разных городах на Карибах. Алехон Кендарт попросит Главного Героя найти и привезти в Сан-Хуан четверых девиц лёгкого поведения, обещая, что это будет благом для местных пиратов. Главный Герой нехотя согласится выполнить просьбу старика.
Согласившись выполнить просьбу Кендарта, вам предстоит поездить по различным колониям, чтобы найти нужных девушек. Однако не всё так просто: одна из девушек захочет, чтобы Главный Герой разобрался с её родной сестрой, если вы это сделаете, то девушка будет согласна отправиться с Главным Героем на работу в Сан-Хуан. Другая девушка попросит избавить её от насточивых ухажёров, а что касается двух остальных девиц, то одна из них расскажет, что её сестра загадочно пропала, попав к каким-то очень странным сектантам. В ходе прохождения квеста Главному Герою предстоит пережить тяжёлое ранение, потом - попасть в ловушку этих самых сектантов, которые похитили одну из сестёр Лус, а в самом конце этого необычного приключения - познакомиться с индейским вождём Мухачи, от которого вы сможете получить очень ценную награду. Также Мухачи поможет Главному Герою сбежать с Пуэрто-Рико в финале сюжетной линейки "Проклятые Судьбой". Впрочем, после этого не самого приятного занятия, Главного Героя будет ждать отличная награда от Алехона Кендарта - возможность установить на корабль мощные 42-фунтовые пушки.
