После прохождения очень необычного для серии игр "Корсары" квеста "Две сестры" основной сюжетной линейки КПС, управляющий вашей колонией Сан-Хуан по имени Алехон Кендарт неожиданно вручит Чёрную Метку от старого знакомого Главного Героя по имени Эрни Зейнер, который жаждет мести за старые обиды. Сразу после этого старик вдруг решит вспомнить молодость и захочет быть наравне с Главным Героем, сопровождая его в корсарских рейдах. После тренировки с ним, Алехон Кендарт признается, что пообещал приглядывать за дочерью своего старого компаньона по имени Джулия. Услышав это, Главный Герой решит проверить, на что готов возлюбленный этой девушки, живущий на Тринидаде.