После прохождения очень необычного для серии игр "Корсары" квеста "Две сестры" основной сюжетной линейки КПС, управляющий вашей колонией Сан-Хуан по имени Алехон Кендарт неожиданно вручит Чёрную Метку от старого знакомого Главного Героя по имени Эрни Зейнер, который жаждет мести за старые обиды. Сразу после этого старик вдруг решит вспомнить молодость и захочет быть наравне с Главным Героем, сопровождая его в корсарских рейдах. После тренировки с ним, Алехон Кендарт признается, что пообещал приглядывать за дочерью своего старого компаньона по имени Джулия. Услышав это, Главный Герой решит проверить, на что готов возлюбленный этой девушки, живущий на Тринидаде.
Как только вы окажетесь у берегов Тринидада, то увидите, что форт и само поселение было атаковано испанцами. Затем, после абордажа испанского фрегата, вам предстоит поговорить с самим Томасом Гёртли (возлюбленным девушки, за которой взялся присматривать Кендарт), после чего - зачистить форт и город. В ходе дальнейших стремительно развивающихся событий вам предстоит сначала найти уже знакомый артефакт - Чёрную Орхидею, а затем, с её помощью, освободить пленных жителей города, включая Джулию. После всех приключений на Тринидаде Главному Герою предстоит встреча с тем самым Эрни Зейнером, однако тот неожиданно испустит дух от жуткого кашля, как только начнёт разговор с Главным Героем на палубе своего торгового галеона "Гордость владельца". В следующем сюжетном задании вам предстоит разобраться в причине внезапной смерти Эрни Зейнера.
