Заручившись поддержкой главы пиратского поселения Ла-Вега по имени Ральф Фаун в борьбе с испанцами, Главному Герою предстоит подготовиться к отражению их нападения на Сан-Хуан. Для этого будет необходимо провести тяжёлую и долгую работу сначала по поиску чертежей и мастера-корабела, который мог бы взяться за постройку по ним уникального и мощного корабля, способного отразить нападение испанцев, а затем - отыскать редкую древесину, которая пригодилась бы для "Исполина".
Чтобы попробовать отразить нападение мощной испанской эскадры под командованием знаменитого адмирала Альгерсуари, вам необходимо построить уникальный и очень мощный корабль. Но для этого нужно сначала найти человека по имени Льюис Гротон, который возьмётся за постройку такого судна, предоставив ему необходимые чертежи. Затем вам предстоит раздобыть очень редкую древесину, которая есть только в окрестностях храма ацтеков. В этом деле вам поможет ваш старый знакомый по имени Мухачи, который оказал услугу Главному Герою во время прохождения одного из предыдущих сюжетных заданий "Две сестры". Как только "Исполин" (так называется тот самый мощный корабль, построенный из древесины дуба) будет готов, Главному Герою предстоит сначала устроить нападение на соседнюю испанскую колонию Санто-Доминго, а после полного провала этой операции и уникальной для серии игр "Корсары" возможности полёта на воздушном шаре - вернуться в Сан-Хуан, чтобы участвовать в отражении атаки на колонию уже со стороны испанцев. Однако, несмотря на все усилия Главного Героя и пиратов Сан-Хуана, испанцы вернут себе эту колонию, а Главному Герою останется только немедленно сбежать с Пуэрто-Рико и отправиться в уже знакомый вам храм ацтеков, чтобы найти внутри него и выпить некую Чёрную жидкость, после чего у Главного Героя изменится внешность.