После того как Главный Герой вернётся в свою колонию Сан-Хуан, приведя в составе своей эскадры торговый галеон "Гордость владельца", у которого на борту находится груз отравленного табака, вам предстоит узнать у вашего управляющего Алехона Кендарта, где именно был произведён этот опасный груз, чтобы виновные понесли наказание.
В ходе выполнения этого квеста Главному Герою предстоит сначала выяснить, кто именно является виновником производства смертельно опасного табака, а спустя некоторое время - сжечь дотла пиратское поселение Пуэрто-Принсипе на Кубе. Однако после уничтожения этого поселения Главный Герой неожиданно узнает, что на самом деле в планируемом отравлении пиратов Сан-Хуана замешаны испанцы, включая вашего старого знакомого Стефана Ланвена, которые очень недовольны тем, что Главный Герой смог отобрать у них целую колонию и при этом беспрепятственно продолжать свою корсарскую деятельность. После всего произошедшего Главный Герой поймёт, что теперь нужно искать поддержку союзников среди баронов Берегового Братства. Джекмен (глава пиратского поселения на Бермудах) и Бартоломью Роджерс (глава Ле-Франсуа, что находится на Мартинике) откажутся помогать Главному Герою, сославшись на свои проблемы, а вот глава пиратского поселения Ла-Вега на Эспаньоле по имени Ральф Фаун будет готов помочь Главному Герою и Алехону Кендарту в очень тяжёлом противостоянии с испанцами, которое уже не за горами.